CH2.10 Alicyklické a heterocyklické uhlovodíky

Vzorce alicyklických a heterocyklických sloučenin jsou převážně zapisovány pouze grafickým symbolem příslušného n-úhelníku bez vyznačení příslušných skupin C, CH nebo velké cé velké há s dolním indexem 2 konec dolního indexu. Při přepisu těchto vzorců do bodového písma postupujeme obdobně jako při přepisu racionálních vzorců cyklických sloučenin (viz díl druhý, CH14 Vzorce racionální ). Jediný rozdíl je v tom, že skupiny C, CH nebo . jsou stejně jako v černotisku vynechány a v bodovém přepisu nahrazeny bodovou kombinací 1245, která jednoznačně označuje místo z něhož vycházejí vazby:

cyklopentan

pětiúhelník ve tvaru převráceného domečku

vzor přepisu do bodového písma

cé puntík pomlčka puntík pomlčka puntík pomlčka puntík pomlčka puntík pomlčka 1

Začátek 1 4 0 1 2 4 5 3 6 1 2 4 5 3 6 1 2 4 5 3 6 1 2 4 5 3 6 1 2 4 5 3 6 3 4 5 6 1 Konec

1,4-cyklohexadien

šestiúhelník s první a čtvrtou hranou zdvojenou

cé puntík je rovno puntík pomlčka puntík pomlčka puntík je rovno puntík pomlčka puntík pomlčka 1

Začátek 1 4 0 1 2 4 5 2 3 5 6 1 2 4 5 3 6 1 2 4 5 3 6 1 2 4 5 2 3 5 6 1 2 4 5 3 6 1 2 4 5 3 6 3 4 5 6 1 Konec

Cyklické uhlovodíky, které mají k základnímu cyklu připojené substituenty, zapisujeme podle pravidel pro zápis rozvětvených uhlovodíků (viz díl druhý, CH14 Vzorce racionální ). Vzhledem k tomu, že základní řetězec neobsahuje žádné značky prvků, musí každý substituent mít prefix pro velké písmeno nebo řetězec velkých písmen. Číslování řetězce vychází ze základních názvoslovných pravidel:

4-methylcyklopenten

pětiúhelník s první hranou zdvojenou a na čtvrtém uhlíku s jednoduchou vazbou velké cé velké há s dolním indexem 3 konec indexu

cé puntík je rovno puntík pomlčka puntík pomlčka puntík horní celá část velké cé velké há s dolním indexem 3 konec dolního indexu konec horní celé části pomlčka puntík pomlčka 1

Začátek 1 4 0 1 2 4 5 2 3 5 6 1 2 4 5 3 6 1 2 4 5 3 6 1 2 4 5 1 2 3 4 6 5 6 1 4 1 2 5 2 5 1 3 4 5 6 3 6 1 2 4 5 3 6 3 4 5 6 1 Konec

chlorcyklopentan

pětiúhelník s jednoduchou vazbou na prvním uhlíku velké cé el

cé puntík horní celá část velké cé el konec horní celé části pomlčka puntík pomlčka puntík pomlčka puntík pomlčka puntík pomlčka 1

Začátek 1 4 0 1 2 4 5 1 2 3 4 6 6 1 4 1 2 1 3 4 5 6 3 6 1 2 4 5 3 6 1 2 4 5 3 6 1 2 4 5 3 6 1 2 4 5 3 6 3 4 5 6 1 Konec

Váže-li se substituent na základní řetězec násobnou vazbou, vyznačí se násobná vazba za znakem pro rozvětvení řetězce.

cyklohexanon

šestiúhelník s jednoduchými vazbami s dvojnásobnou vazbou vedoucí z prvního uhlíku velké ó

cé puntík horní celá část je rovno velké ó konec horní celé části pomlčka puntík pomlčka puntík pomlčka puntík pomlčka puntík pomlčka puntík pomlčka 1

Začátek 1 4 0 1 2 4 5 1 2 3 4 6 2 3 5 6 6 1 3 5 1 3 4 5 6 3 6 1 2 4 5 3 6 1 2 4 5 3 6 1 2 4 5 3 6 1 2 4 5 3 6 1 2 4 5 3 6 3 4 5 6 1 Konec

Obdobně se zapisují i cyklické anhydridy dikarboxylových kyselin:

maleinanhydrid

Obrázek: Čtyři uhlíky velké cé jsou zakresleny v rozích čtverce. Levý horní a levý dolní uhlík spojuje dvojná vazba, levý horní a pravý horní spojuje jednoduchá vazba, levý dolní a pravý dolní spojuje jednoduchá vazba. Z levého horního vede zleva jednoduchá vazba zleva velké há. Z levého dolního vede jednoduchá vazba zleva velké há. Z pravého horního vede dvojitá severovýchodní vazba velké ó. Z pravého dolního vede dvojitá jihovýchodní vazba velké ó. Z pravých uhlíků vedou jednoduché vazby do společného bodu zprava velké ó. Konec obrázku.

cé velké cé horní celá část velké há konec horní celé části je rovno velké cé horní celá část velké há konec horní celé části pomlčka velké cé horní celá část je rovno velké ó konec horní celé části pomlčka velké ó pomlčka velké cé horní celá část je rovno velké ó konec horní celé části pomlčka 1

Začátek 1 4 0 5 6 1 4 1 2 3 4 6 1 2 5 1 3 4 5 6 2 3 5 6 1 4 1 2 3 4 6 1 2 5 1 3 4 5 6 3 6 1 4 1 2 3 4 6 2 3 5 6 1 3 5 1 3 4 5 6 3 6 1 3 5 3 6 5 Zalomení
1 4 1 2 3 4 6 2 3 5 6 1 3 5 1 3 4 5 6 3 6 3 4 5 6 1 Konec

Vzorce heterocyklických sloučenin se zapisují buď se všemi uhlíky a vodíky jako cyklické vzorce racionální, nebo se zapíší schematicky pouze s vyznačením heteroatomu. Číslování je dáno názvoslovnými pravidly, heteroatom má vždy číslo jedna, a proto přepis začíná vždy značkou heteroatomu:

furan

pětiúhelník s prvním vrcholem velké ó a s druhou a čtvrtou hranou zdvojenou

cé velké ó pomlčka puntík je rovno puntík pomlčka puntík je rovno puntík pomlčka 1

Začátek 1 4 0 6 1 3 5 3 6 1 2 4 5 3 6 1 2 4 5 3 6 1 2 4 5 3 6 1 2 4 5 3 6 3 4 5 6 1 Konec

pyrrol

pětiúhelník s prvním vrcholem velké en a s druhou a čtvrtou hranou zdvojenou. Z prvního vrcholu vede jednoduchá vazba zdola velké há.

cé velké en horní celá část velké há konec horní celé části pomlčka puntík je rovno puntík pomlčka puntík je rovno puntík pomlčka 1

Začátek 1 4 0 5 6 1 3 4 5 1 2 3 4 6 3 6 1 2 5 1 3 4 5 6 3 6 1 2 4 5 3 6 1 2 4 5 3 6 1 2 4 5 3 6 1 2 4 5 3 6 3 4 5 6 1 Konec

pyrimidin

šestiúhelník s prvním a třetím vrcholem velké en a s první, třetí a pátou hranou zdvojenou.

cé velké en je rovno puntík pomlčka velké en je rovno puntík pomlčka puntík je rovno puntík pomlčka 1

Začátek 1 4 0 5 6 1 3 4 5 2 3 5 6 1 2 4 5 3 6 1 3 4 5 2 3 5 6 1 2 4 5 3 6 1 2 4 5 2 3 5 6 1 2 4 5 3 6 3 4 5 6 1 Konec
 Předchozí podkapitola CH2.9 Areny a jejich deriváty
CH2.10 Alicyklické a heterocyklické uhlovodíky
CH2.11 Racionální vzorce cyklických sloučenin Další podkapitola
 Předchozí kapitola CH1 Přepis chemických textů pro ZŠ do bodového písma: obsah
Obsah aktuální kapitoly CH2 Přepis chemických textů pro SŠ do bodového písma: obsah (Domů)
D Dodatky: obsah Další kapitola